El 17 de agosto de 2011, consigue su tercera Supercopa de España consecutiva con el F. C. Barcelona, tras vencer al Real Madrid por un global de 5-4 (2-2 en la ida y 3-2 en la vuelta). El 26 de agosto de 2011, consigue su segunda Supercopa de Europa, tras vencer al FC Porto, por 2-0. Este título hace que supere los títulos obtenidos por Johan Cruyff, convirtiéndole así en el técnico más laureado de la historia del Barcelona. Si bien en Inglaterra ha ganado en múltiples ocasiones la Premier League, la FA Cup, la Copa de la Liga y la Community Shield (donde incluso ganó los cuatro títulos en la temporada 2018-19, hecho inédito en la historia del fútbol inglés), no ha podido traducir ese dominio en Europa, donde llegó a la Final de la Liga de Campeones de la UEFA 2020-21, camisetas manchester city cayendo por la mínima diferencia ante el Chelsea. El 24 de febrero de 2019, el club citizen ganó la Copa de la Liga por segundo año consecutivo, camiseta del manchester city tras vencer al Chelsea FC en la tanda de penaltis después de empatar 0-0 en los 120 minutos.
Cierra la temporada con un doblete al ganar también la Copa de Alemania. En la temporada 2017/18 fue el primer técnico de la Premier en conseguir ser nominado mejor técnico del mes cuatro veces consecutivas. Con este trofeo, Guardiola consiguió su segundo título de la temporada y alcanzó los 25 títulos logrados como director técnico. El 29 de agosto de 2009 gana la Supercopa de Europa ante el FK Shajtar Donetsk ucraniano (campeón de la extinta copa de la UEFA) por 1-0. Con este título, Guardiola consigue ser el primer entrenador en ganar con el mismo equipo los cinco títulos que ha disputado su equipo en un año natural. Antes de debutar con la selección absoluta integró el combinado olímpico español que conquistó la medalla de oro en los Juegos de Barcelona 1992. Guardiola fue titular en la final, jugada el 8 de agosto de 1992 en el Camp Nou ante Polonia. Pocos meses después, el 14 de octubre, debutó con la selección española, en un partido contra Irlanda del Norte. “Voy al vestuario de los árbitros antes y después del partido.
En esta temporada, el City quedó fuera de la FA Cup en semifinales 2-3 frente al Liverpool; del mismo modo, fue eliminado por el West Ham por penales en la Cuarta Ronda de la Copa de la Liga; adicionalmente fue eliminado de la Champions League en semifinales por el Real Madrid perdiendo 3-1 en la prórroga, en un partido en el que el City llegó a ponerse 0-1 pero encajó 2 goles en 2 minutos. Sin embargo, luego el equipo entró en una mala racha y terminó la primera vuelta de la Premier League 2016-17 como 5.º clasificado. Quedan 45 minutos para intentar dar vuelta la serie ante los de Guardiola. La segunda temporada de Guardiola en el Allianz Arena comenzó como la primera, con derrota en la Supercopa de Alemania (2-0 ante el Borussia Dortmund). En la jornada 13 consigue una importante victoria por 0-3 ante el Borussia Dortmund y se convierte en el primer equipo que marca por lo menos un gol en cincuenta partidos consecutivos de la Bundesliga. El 15 de marzo de 2017, el Manchester City fue eliminado en octavos de final de la Liga de Campeones por el Mónaco (6-6, regla del gol de visitante), siendo la primera vez que un equipo de Guardiola cae en la máxima competición continental antes de semifinales.
En marzo de 2018, fue sancionado por la The Football Asociation por usar un lazo amarillo durante los partidos de la Premier League, lazo que se usa para pedir la liberación de los políticos y activistas que estás siendo juzgados como consecuencia del proceso soberanista de Cataluña, algunos de los cuales estaban en prisión preventiva. La Federación Inglesa de fútbol (FA) el 23 de febrero de 2018, anuncia la apertura de expediente al entrenador del Manchester City, Pep Guardiola, al llevar un mensaje político en el lazo amarillo de su solapa en los partidos oficiales, lo que vulnera las reglas de la federación. Fue la primera temporada sin títulos de Pep Guardiola como entrenador. Con este título, el entrenador catalán suma ya 27 títulos en su cuenta personal. Además, el equipo bávaro se reforzó con algunos jugadores de gran talento, como Mario Götze procedente del Borussia Dortmund, y Thiago Alcántara del FC Barcelona, este último a petición expresa de Pep. Para la nueva temporada 2019-20, Pep sumó su segunda Community Shield a su palmarés y el 28.º título en general.