En el Uruguayo 2020, ya con el nombre de Montevideo City, el equipo finaliza en quinto lugar (4.º lugar en la Tabla Anual, pero Rentistas ocupó el vice campeonato siendo el 9.º club en la Anual) y obtuvo su primera clasificación a una copa internacional, logrando la clasificación para la Copa Sudamericana 2021. Allí eliminaron a Fénix en la fase previa y llegaron a la fase de grupos, donde realizaron una buena campaña superando al Bahía de Brasil pero sin lograr avanzar de fase, ya que sólo el primero avanzaba (Independiente de Avellaneda).
