El 4 de enero de 2003, durante la temporada 2002-03, anotó su centésimo gol con el Arsenal; fue en un empate por la tercera ronda de la FA Cup ante el Oxford United. Durante este periodo el club intentó en varias ocasiones ser readmitido manteniendo Brandywell como su estadio, pero siempre fue rechazado. El 20 de julio, Bergkamp extendió su contrato con el club un año más.